苯的物理性质

周舟　2018年24月08日发布

概括：这道题是蓬艘未同学的课后化学练习题，主要是关于苯的物理性质，指导老师为景老师，下面是详细讲解。

苯的物理性质

题目：苯的物理性质

解：

物理性质

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味.苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,.苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重.苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解.

苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%.因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出.

摩尔质量78.11 g mol-1.

最小点火能：0.20mJ.

爆炸上限（体积分数）：8%.

爆炸下限（体积分数）：1.2%.

燃烧热：3264.4kJ/mol.

4化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）.

取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物.由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体.

苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应.亲电取代反应是芳环有代表性的反应.苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关.

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2—催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX

反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合.

以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）.催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯.

在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要.

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢.其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温.苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团.

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸.

PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基.这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团.

傅-克反应

在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯.这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应.例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

在反应过程中,R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型.

在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯.反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应.例如乙酰氯的反应：

Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

加成反应

苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应.通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷.但反应极难.

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得.该反应属于苯和自由基的加成反应.

氧化反应

苯和其他的烃一样,都能燃烧.当氧气充足时,产物为二氧化碳和水.但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟.这是由于苯中碳的质量分数较大.

2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色.

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛.这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应.

在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化.但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐.这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一.（马来酸酐是五元杂环.）

这是一个强烈的放热反应.

其他

苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯.和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯.和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物.在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂.

苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应）,这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）.这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2,这个碳原子要与氢原子相连（成键）.

至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应）.

苯废气处理也是及其重要的.

光照异构化

苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：

杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定）.

在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷：

棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定.

举一反三

例1：烷烃.烯烃.炔烃.苯及其同系物的物理性质.化学性质进行比较,归纳,总结.找出相同或不同[化学练习题]

思路提示：

化学性质

烷烃：

化学性质不活泼,尤其是直链烷烃.它与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂,强还原剂及金属钠等都不起反应,或者反应速率缓慢.但是在适当的温度、压力和催化剂的条件下,也可与一些试剂反应.主要有：氧化、裂化和取代等反应.

烯烃：

1`与X2,H2,H2O,HX等加成反应2`加聚反应3 氧化反应

炔烃

加成反应；氧化反应

苯

易进行取代,只在特定条件下进行加成和氧化反应,主要：硝化反应；卤代反应；磺化反应

苯的同系物

氧化反应,取代反应（甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同,发生在苯环上,即侧链对苯环的影响,发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行.）加成反应

物理性质

烷烃

都是无色的,碳原子数5-11时常温常压下为液态,以下为气态,以上为固态.标准状况下密度都比水小.熔点和沸点都很低,并且熔点和沸点随分子量的增加而升高.

烯烃

物理性质和烷烃相似,如烯烃是不溶于水的,虽然在水中的溶解度比烷烃还略大一点.烯烃还能与某些金属离子以π键相结合,从而大大增加烯烃的溶解度,生成水溶性较大的配合物.烯烃也易于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂中.一般C2~C4的烯烃是气体,C5~C18的为气体,C19以上的高级烯烃为固体.烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链终端的烯烃的沸点比相应的烷烃为固体.烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链中间的沸点比相应的烷烃还略低一点.与烷烃一样,直链烯烃的沸点比带支链的高

炔烃

和烷烃,烯烃基本相似.炔烃的沸点,相对密度等都比相应的烯烃略高些.4个碳以下的炔烃在常温常压下为气体.随着分子中碳原子数的增多,它们的沸点也升高

苯

无色有特殊气味的液体,易挥发,比水轻,不溶于水

苯的同系物

在性质上跟苯有许多相似之处,如燃烧时都发生带有浓烟的火焰,都能发生取代反映等,不能使溴水褪色（不发生反应）,但能使溴水层褪色（物理性质）

归纳

同系物的物理性质不同,但有相同的官能团,所以化学性质相似

烷烃.烯烃.炔烃物理性质相似

例2：【苯的结构式,分子式和物理性质,】[化学练习题]

思路提示：

苯的结构式是一个环

这里不好打但告诉你化学是你应该会 C6H6

苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体,易挥发.苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重,.苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强.

苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2％.因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出.

苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应.

例3：【①苯的物理性质有.②苯的化学性质有?③组成苯的元素有种?各元素的原子个数比为<>】[化学练习题]

思路提示：

①苯的物理性质：

在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味；

它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂；

苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,.苯比水密度低,密度为0.88g/ml.

②苯的化学性质

A、可燃、有毒

B、易发生取代反应

C、可发生加成反应

③组成苯的元素为：C元素和H元素

例4：【固苯的化学性质及物理性质请问固苯如何形成,化学性质如何,】[化学练习题]

思路提示：

实验室制苯：用的是苯甲酸和碱石灰发生脱羧反应可以制得．然后采取分液等措施可以得到苯．

例5：苯的物理性质与化学性质分别是什么[化学练习题]

思路提示：

化学性质:有毒,难溶于水,可发生取代反应;物理性质:有芳香味,密度比水小,易燃

题1：苯物理性质

点拨：物理性质苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极...

题2：苯的物理性质有哪些?

点拨：苯在常温下为无色透明液体。密度(15℃)0.885克/厘米3,沸点80.10℃,熔点5.53℃,易挥发,有强烈芳香。有毒。难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

题3：苯的物理性质和化学性质

点拨：【密度】0.879 【熔点（℃）】5.5 【沸点（℃）】80.1 【闪点（℃）】-11.1（闭式）【蒸气压（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）【粘度 mPa·s（20℃）】0.6468 【折射率】1.5011 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有...